Autodidacta, lector de Karl Marx y Engels, se inclinó hacia el marxismo y se integró en el Partido Comunista de Gran Bretaña (CPGB) en 1934.
Escribió siete novelas policíacas en los años 30 y varios ensayos.
Formó parte del Batallón Británico dentro de las Brigadas Internacionales que combatieron en España durante la Guerra Civil desde 1936.
Su influencia se reflejó en Aeschylus and Athens (1941) y Marxism and Poetry (1945) del filósofo George Derwent Thomson, quien a su vez defendió a Caudwell de las acusaciones de heterodoxia vertidas desde sectores estalinistas (entonces hegemónicos dentro del CPGB).
El historiador de la New Left E. P. Thompson reivindicaría posteriormente su figura y legado, ya en los años 70.