Dotado de una inteligencia superior a la media, Massoglia fue educado en casa por su madre.

A los doce años se matriculó en una universidad online, donde su curso incluía psicología del desarrollo, estudios bíblicos, álgebra e historia de América.

Sus primeros trabajos incluyen la publicidad de Target, Marshall Field's, PepsiCo, y Best Buy.

La primera película donde Massoglia actuó fue Un verano Plumm de 2007, que recibió un lanzamiento limitado en los Estados Unidos, pero su papel más destacado fue en 2009 como Darren Shan en la película Cirque du Freak: The Vampire's Assistant.

Cloud al ser adulto, junto a Zac Efron, pero sus escenas fueron cortadas en la edición final.