Fundada en el siglo XIV, Cheboksari se transformó en un importante núcleo económico, tras finalizarse el enlace ferroviario con Kanash en 1939.
Se menciona por primera vez en fuentes escritas en 1469, cuando los soldados rusos pasaron aquí en su camino hacia el Kanato de Kazán.
[Cita requerida] Según las excavaciones arqueológicas, sin embargo, el área había sido poblada mucho antes.
], haber tenido un turco (probablemente, tártaro [cita requerida]) de nombre Çabaqsar y que, los nombres rusos e ingleses actuales se originan a partir de ella.
Sin embargo, en los mapas de los viajeros europeos que se ha marcado como Cibocar (Pizzigano, 1367), Veda-Suar (Fra Mauro, 1459).
En el comienzo del siglo XIX la población era cerca de 5500, la ciudad tenía un aserradero y varias pequeñas fábricas.
Al oeste, el río Volga conecta Cheboksary con Nizhni Nóvgorod, Yaroslavl, Moscú, y las regiones del norte de Rusia.
Mediante el uso de buques fluviales, es posible llevar la carga desde los puertos de Chuvash hasta San Petersburgo, Novorosíisk (en el Mar Negro), Astracán, y los puertos situados en el río Danubio.