Hay cierta confusión con respecto a cómo Kip dejó el grupo: en la 5ª temporada, se reveló que Kip había salido con Monica; sin embargo, fue eliminado lentamente del grupo una vez que rompieron.

Después llegó el nuevo compañero de Chandler, Joey Tribbiani, que se unió al grupo.

Posteriormente, renunció y se convirtió en redactor júnior en una agencia de publicidad.

En el episodio 23 de la temporada 1, cuando nace el hijo de Ross, Monica se lamenta al ver dos bebés gemelos recién nacidos y pensar que ella no tiene ninguno.

[4]​ Al final de la 4.ª temporada, Chandler comenzó una relación secreta con Monica Geller en Londres.

Monica y Chandler intentaron mantener su relación en secreto, pero finalmente los demás terminaron enterándose.

No obstante, Chandler se rindió y admitió finalmente su amor por Monica.

Su pelo largo, su voz nasal, su risa y su tendencia a decir "Oh... my...

Durante el final de la 2ª temporada, Chandler comenzó a charlar con una mujer en un chat de Internet, que le dijo que su esposo, el Rey del colchón, se acostaba con su secretaria.

En "El del macro artilugio punzante", Joey finalmente decide contarle a su amigo lo que vio.

Después de una charla con Joey, Chandler decide dar marcha atrás, debido a que ella tenía un hijo con su exmarido y podía haber una oportunidad para que la familia arreglase las cosas.

Chandler ya había elegido un compañero de piso, un fotógrafo cuya hermana era estrella del porno.

Aunque ya no vivirían en el mismo edificio, Chandler y Monica dieron a conocer que su nuevo hogar tendrá un "cuarto de Joey" encima del garaje.

Él le acompaña la primera vez que Phoebe visita la casa de su padre.

Chandler ve a Phoebe como extraña, comentando que es un extraterrestre del espacio exterior en "El de todas las promesas".

Phoebe parece disfrutar de jugar con él a medida que avanzan las temporadas.

Comparten un beso torpe y Chandler casi toca su pecho, pero incómodamente mueve su mano hacia su hombro.

Le acompaña hasta el altar cuando ella se casa con Mike, aunque ocurre porque Chandler es el único miembro del grupo disponible; originalmente, lo iba a hacer Joey, pero tuvo que hacer de cura.

(porque Joey iba a ser su padrino y se estaba comportando como si fuera su padre).

La bebé nombrada Chandler termina siendo una niña, a lo que Alice, la mujer del hermano de Phoebe, la llama "Channy Fanny".

Al inicio del show, Rachel y Chandler cruzarían sus caminos de nuevo, esta vez en 1994, cuando Rachel, después de haber dejado a Barry en el altar, se dirige al Central Perk buscando a Monica.

En una ocasión, comparten un pastel de queso robado y se lo ocultan a los demás.

Por último, en el episodio 1x22, Rachel tiene sueños eróticos con Chandler, poniendo celoso a Ross.

Los dos han establecido citas entre ellos, aunque los resultados fueron mixtos: la primera cita de Chandler con la jefa de Rachel, Joanna, terminó porque pensó que era demasiado aburrida, mientras que su segunda cita culminó con él siendo esposado a una silla en la oficina de Joanna; por otro lado, su intento de establecer una cita para Rachel fue abismal cuando le dijo a un colega que ella sólo quería una aventura, y más adelante, que en realidad estaba buscando una relación seria.

En la temporada 2, cabe señalar que Chandler, siendo el hijo de unos padres divorciados, es el único amigo capaz de empatizar con Rachel cuando sus padres no soportaban estar en la misma habitación en su cumpleaños.

En un momento dado, lo retaron a no burlarse de sus amigos durante una semana entera como su propósito de Año Nuevo, lo que le resultó muy difícil, pues Ross empezó a salir con una mujer llamada Elizabeth Hornswoggle.

Sin embargo, el humor de Chandler generalmente se ve como molesto durante toda la serie.

Debido a este trabajo, Chandler parece ser el mejor pagado entre los seis amigos durante la mayor parte de la serie.

Al despertar, se da cuenta de que su jefe le ha seleccionado para dirigir la nueva división corporativa en Tulsa, Oklahoma.

Para gran consternación de Chandler, el trabajo era como interino, por lo que en un primer momento fueron prácticas no remuneradas.