Disputa sus partidos como local en estadio Jan Breydel, feudo que comparte con sus encarnizados rivales del Club Brujas.
Originalmente, la organización se centró en cinco deportes: fútbol, críquet, tenis sobre césped, carrera y ciclismo.
El Círculo experimentó su época dorada llevaba a cabo principalmente por dos jugadores clave; el internacional Florimond Vanhalme y el entrenador-jugador Louis Saeys.
El Círculo lideraba la tabla a mitad de la temporada 1925–26, pero las múltiples lesiones hicieron que terminara en quinta posición.
Muchos jugadores importantes marcharon tras esta campaña, bajando las expectativas pero en la penúltima jornada lograron el campeonato tras una emocionante victoria de 5 a 6 sobre el Daring Club Bruxelles.
Cercle tuvo un comienzo dubitativo en la temporada 1929–30, llegando al parón de invierno en sexto lugar a siete puntos del líder Amberes.
No se pudo mantener los buenos resultados a la siguiente campaña, acabando en el séptimo lugar en 1931.
Las nuevas aspiraciones al título desaparecieron por completo ya que se continuó terminando en mitad de tabla durante las siguientes temporadas.
Las siguientes cuatro temporadas trajeron posiciones más mediocres, hasta que en 1951 la asociación belga reveló planes para crear una nueva segunda división.
Este reemplazo inauguró una nueva era más exitosa que, bajo el mando de Delfour, perdió el ascenso por poco en 1960 y finalmente regresó a la máxima categoría en 1961.
El Círculo había tardado quince años en volver a la máxima división, y sólo permaneció cinco temporadas.
Éste diseñó un plan ambicioso para devolver al equipo a la primera división dentro de cinco años.
Círculo presentó una denuncia ante la asociación de fútbol, que confirmó la victoria por 0 a 1 del Aalst y también desestimó una primera apelación.
Después de veinte partidos lideró la liga, solo para terminar en cuarto la temporada, a cuatro puntos del campeón A. S. Oostende.
Pero en 1971, un año antes de que finalizara el plan quinquenal, Círculo logró su objetivo: consiguió el ascenso y volvió a estar en lo más alto.
Se intentó de inmediato evitar la lucha por el descenso fortaleciendo su plantilla, fichando a Fernand Goyvaerts y Benny Nielsen.
Después de solo una temporada, Círculo se convirtió en campeón, terminando un punto sobre el SK Tongeren.
El jugador del Beveren Paul Lambrichts lanzó el último penalti de la serie contra el larguero y Círculo ganó.
Otro jugador destacado, el récord internacional rumano Dorinel Munteanu, fichó por el equipo en la década de los noventa.
Luego perdió algunos jugadores importantes a quienes no pudieron reemplazar adecuadamente, y descendieron junto con KV Mechelen en 1997.
Tras los malos resultados se cesó a Foeke Booy y el nuevo entrenador fue Lorenzo Staelens .
Unos meses más tarde, Vidarsson también sería reemplazado por Dennis Van Wijk, Cercle finalmente perdió la tercera eliminatoria ante el Lierse SK y descendió a Segunda.
El entrenador Vincent Euvrard fue despedido después de un comienzo decepcionante y fue reemplazado por José Riga.
[2] A. S. Monaco es ahora el accionista mayoritario y propietario del Círculo, quienes finalmente han ascendido en 2018.
Durante más de diez años, el Club Brugge estuvo buscando un lugar para construir un nuevo estadio.
El acuerdo también significa que el Estadio Jan Breydel será demolido y el Cercle podrá buscar otra base.
El Cercle se enfrenta a la difícil tarea de obtener permisos y financiación para un nuevo estadio en los próximos años.