En 1958, al retomar la actividad, Bailliu se convertiría en pieza clave, llegando a ser el máximo goleador del equipo durante las temporadas 1959, 1960, 1961, 1962 y 1965, y de esta forma lograr el ascenso a Primera División en 1961.
Aunque el Cercle negó formalmente los hechos, el club fue descendido a la Tercera División.
Esto hizo que Cercle perdiera jugadores importantes, entre ellos Gilbert Bailliu, que abandonó el Cercle para unirse a su mayor rival, el Club Brugge, junto a John Moelaert, una transferencia muy discutida.
Bailliu siguió mostrando sus dotes de goleador en el Club Brugge, totalizando 40 goles en 86 partidos.
Bailliu ganó la Copa de Bélgica en 1968 tras derrotar al Beerschot en una definición por penales.