Tras su matrimonio, la relación con su esposo y su estilismo empezaron a ser objeto de escrutinio público, estableciéndose continuas comparaciones con su fallecida suegra Jacqueline Kennedy Onassis.
[1] Los padres de Carolyn se divorciaron siendo ella muy joven, casándose su madre posteriormente con Richard Freeman, un reputado cirujano ortopédico, y mudándose a Old Greenwich, Connecticut, mientras que el padre de Bessette permaneció en White Plains.
[2][3][4] Carolyn asistió a la Juniper Hill Elementary School, donde la profesora de arte Linda Bemis la definió como una chica tímida pero normal.
[5] Educada en el seno de una familia católica, Carolyn asistió posteriormente a la St.
Mary's High School,[6] donde fue votada por sus compañeros como la «persona más bella».
[7] Durante su estancia en el instituto, Bessette fue descrita como parte del grupo y asistente a todas las fiestas.
[8] Carolyn había continuado su educación inicialmente en la Greenwich High School, si bien sus padres decidieron transferirla a la St.
Tras su matrimonio, el senador declararía a la prensa: «Podrías decir de inmediato que había algo especial entre los dos».
En declaraciones a los medios, John dijo: «Casarse es un gran cambio para nosotros, y para una ciudadana anónima como Carolyn aún más.
[21] Sumado a lo anterior, su estilo minimalista fue sujeto de varias publicaciones y provocó numerosas comparaciones con su fallecida suegra Jacqueline Kennedy Onassis.
[4][8] Mientras el interés por la pareja continuaba, Carolyn rechazaba dar entrevistas y declinaba ofertas para aparecer en revistas de moda.
[22] Del mismo modo, Carolyn fungió como anfitriona en fiestas vinculadas a la revista política de su esposo, George.
Del mismo modo, los exámenes toxicológicos practicados a los cadáveres dieron negativo en alcohol y drogas.