Entre 1976 y 1983 se dedicó a la actividad privada en donde desarrolló diversas tareas en distintos grupos empresarios; destacándose que entre 1978 y 1983 se desempeñó en el Grupo Socma, en el que llegó a ser su CEO durante tres años.

En 1967 entró en la agrupación JAEN (Juventud Argentina para la Emancipación Nacional), pero en marzo de 1970 fue expulsado debido a un enfrentamiento interno con el dirigente Jorge Raventos que lo acusaba de tener un proyecto más socialcristiano que peronista.

[5]​ Tras la derrota en las elecciones presidenciales argentinas de 1983, buscó reemplazar parcialmente el tradicional apoyo sindical por agrupaciones locales organizadas en torno a dirigentes comprometidos con un sistema de pertenencia político,[6]​ intentando diversificar socialmente su base electoral.

[cita requerida] Desde 1985, Grosso dirigía la sección porteña del Partido Justicialista, desde la cual coordinaba un aparato de agrupaciones, denominado "El sistema".

Su corta gestión produciría una serie de transformaciones que caracterizarían durante años la configuración urbana.

Las privatizaciones y la falta de control en la relación público-privado, llevaron a que su gobierno quedara identificado con la corrupción.

De esta manera, las cinco líneas subterráneas y el Ferrocarril Urquiza quedarían bajo un mismo consorcio empresario.

Mediante este decreto firmado por el presidente Carlos Saúl Menem se concesionarían las líneas de subte y el Premetro por 20 años (prorrogable por períodos sucesivos de 10 años) y, como ya se dijo, el contrato también incluía la operación del Ferrocarril General Urquiza.

Luego de estudiar las distintas ofertas, la operación del servicio fue otorgada al consorcio formado por Benito Roggio e hijos S.A., Cometrans S.A., Burlington Northern RR.

Sin embargo, esta situación que involucaba al Gobierno de la Ciudad, al Gobierno Nacional y a una empresa privada concesionaria, generaría conflictos de jurisdicción años más tarde.

La escuela se había trasladado al primer piso del predio, con aulas casi sin ventanas, falta de patios y otras irregularidades que fueron denunciadas por los padres.

La planta baja se había usado para levantar locales comerciales, dados en concesión al empresario Salomón Salem, uno de los imputados en la causa.

En su momento, esa concesión provocó un escándalo y varios funcionarios se vieron involucrados en un proceso judicial.

Durante la gestión de Carlos Grosso se definió que este edificio abandonado y ocupado por seiscientas familias sería dinamitado.

[12]​ Pero la recolección de la basura no fue el único servicio prestado por los Macri a la Municipalidad.

La causa se originó a raíz de una denuncia presentada en 1991 por el entonces concejal Aníbal Ibarra.