[2]​ Nacida y criada en Austin, Texas, Olson se mudó a Los Ángeles, California, en 1978, donde formó los Textones, cuyo álbum debut Midnight Mission entró en el Billboard 200.

Su álbum debut para A&M Records, Midnight Mission, estuvo formado por Olson junto con George Callins, Joe Read, Tom Jr Morgan y Phil Seymour.

En diversas capacidades, ha trabajado con el ex guitarrista de los Rolling Stones Mick Taylor, Percy Sledge (Sledge ha grabado cinco canciones que Olson ha escrito o coescrito), Ry Cooder, Gene Clark, Don Henley, Bob Dylan, Eric Clapton, John Fogerty, Mikael Rickfors y muchos otros.

Para devolverle el favor, Dylan le dio a Olson su canción inédita "Clean Cut Kid", que grabó en Midnight Mission.

En 2013, después de no lanzar un álbum propio desde The Ring of Truth en 2001, Olson grabó Have Harmony, Will Travel, que es un álbum de covers con vocalistas invitados en cada pista, incluidos Rob Waller, John York, Richie Furay, Juice Newton, James Inveldt, Scott Kempner, Peter Case y Gary Myrick.

Ambos álbumes fueron ediciones ampliadas con pistas de estudio adicionales, grabaciones en vivo, fotografías y ensayos recién escritos.

Gazzola, así como 4 grabaciones de archivo con Percy Sledge, Gene Clark y I See Hawks In L.A..