[1] El futuro tirano de Siracusa, Dion, quien también había estudiado con Platón, reclutó a Calipo como miembro de su ejército con el cual invadió con éxito Siracusa.
Calipo se encontraba en una posición de preferencia para asesinar a Dion, dado que la mayoría de los amigos más cercanos de Dion habían sido muertos por Dionisio El Joven, y Calipo era el amigo más cercano que le quedaba.
Los amigos de Dion intentaron sin éxito una revuelta contra Calipo.
Según Polieno,[4] Hiparino estaba en Leontinos cuando Calipo había despachado su ejército fuera de la ciudad.
Según Plutarco,[2] Calipo perdió el control de la ciudad en un momento en que se había ausentado, durante una expedición a Catana.
Pero como la trataba como a sus mercenarios, sus camaradas Leptines II y Polipercón lo apuñalaron con una espada, que según la leyenda era la misma espada que Calipo había utilizado para matar a Dion.