Su primer papel importante fue como Kim Kelly en Freaks and Geeks, en la cual apareció durante los dieciocho episodios que tuvo la serie.

Más tarde tuvo su debut cinematográfico en la comedia The Smokers en 2000, además de muchos otros cameos en televisión.

Fue un personaje recurrente de la serie durante la quinta y la sexta temporada, apareciendo en 46 episodios, hasta el fin del programa en 2003.

Fue seleccionada para actuar en la comedia de la UPN Love, Inc., en un papel que originalmente iba a desempeñar Shannen Doherty.

[8]​ Un año después, Philipps regresó a la pantalla con su papel de reparto en Made of Honor.