Cuando Buddy Holly y The Crickets quisieron publicar material en 1957 con la idea de hacerse popular nacionalmente, Buddy Holly tenía un contrato con Coral Records y los Crickets pertenecía a Brunswick, pero no había mucha distinción musical entre ambos.
En este álbum figuró una canción que entró en el Top 10, "Peggy Sue".
Para la grabación de su álbum anterior The Chirping Crickets de 1957, y en este Buddy Holly de 1958: En ese período se grabaron muchas canciones, de febrero a abril del año 1956 se grabó "Baby Won’t You Come Out Tonight", "I Guess I Was Just A Fool", "It’s Not My Fault", "I'm Gonna Set My Foot Down", "Changin' All Those Changes", Rock-A-Bye Rock" y "Because I Love You".
Por mayo y julio de 1957 Holly grabó "Ready Teddy".
En diciembre de 1957 se grabó "Look at Me".