En el evento No Way Out, Ray & D-Von ganaron su primer Campeonato en Parejas de la WWF al derrotar a los entonces campeones New Age Outlaws (Road Dogg & Billy Gunn).[3] Tras esto, tuvieron un breve feudo con Test & Albert, quienes les derrotaron en Backlash; y tras el combate Ray rompió una mesa con la acompañante de sus rivales Trish Stratus.Como parte del feudo, fueron derrotados por 2 miembros de ese equipo, Road Dogg & X-Pac en un Tables Match en Judgment Day.El feudo acabó cuando en King of the Ring, Ray & D-Von fueron derrotados por Road Dogg, X-Pac & Tori en un "Handicap Tables Dumpster Match".En Armageddon se enfrentaron a Edge & Christian, Right To Censor (Bull Buchanan & The Goodfather) y Road Dogg & K-Kwik por los Campeonatos en Parejas de la WWF, pero no lograron ganar.En No Way Out 2001 defendieron exitosamente sus Títulos contra Christian & Edge y Brothers of Destruction en un Triple Threat Tables Match.El feudo entre los 3 equipos (The Dudley Boyz, Edge & Christian y The Hardy Boyz) provocó un combate donde todos se enfrentarían en el segundo TLC Match de la historia en WrestleMania X Seven por los Campeonatos en Parejas de la WWF, ganando Edge & Christian.En Backlash, The Dudley Boyz (Ray, D-Von & Spike) se enfrentaron a X-Factor (X-Pac, Justin Credible & Albert), perdiendo el combate.En Insurrextion serían derrotados por Edge & Christian en un Fatal 4-Way Tag Team Elimination Match donde también estaban The Hardys y X-Factor.En Jugement Day participaron en un Tag Team Turmoil Match por los Campeonatos en Parejas de la WWF, siendo eliminados por The APA.Bubba y Devon se aliaron con La Alianza de la ECW y WCW, peleando en InVasion con el Team ECW/WCW (The Dudleys, Booker T, Diamond Dallas Page & Rhino) contra el Team WWF (Steve Austin, Kurt Angle, Chris Jericho & The Brothers of Destruction), ganando la Alianza.Durante en House Shows perdía y recuperaba el título, ante Raven, Steven Richards, William Regal, Spike Dudley & Goldust.Finalmente en RAW perdió el título frente a Steven Richards mientras luchaba contra la Campeona Femenina de WWF Jazz.Bubba participaría en Individual en el torneo King of the Ring, siendo eliminado por Brock Lesnar en la Primera ronda.El feudo terminó en Bad Blood frente a Mack y Nowinski, esta vez saliendo derrotados.En Survivor Series formarían parte del equipo Austin, siendo eliminado D-Von por Chris Jericho y Bubba por Christian.En Armageddon participarían en un Tag Team turmoil Match donde estaba puesto el título por parejas, siendo eliminados por los ganadores de la pelea Batista y Ric Flair.Esa misma noche pelearían junto a Dawn Marie contra Charlie Haas, Rico y Miss Jackie perdiendo el combate.En las semanas anteriores a One Night Stand junto con varios otros exluchadores de la ECW, rivalizaron con el Gerente General Eric Bischoff y su "cruzada anti-hardcore".Defendieron estos cinturones contra el equipo de Road Warrior Animal y Rick Steiner en Slammiversary.En No Surrender se enfrentaron en una pelea 8-Man Tag Team haciendo equipo con Beer Money, y también ganando el combate.[7] Luego el 26 de mayo en Impact Wrestling Ray & Dreamer enfrentaron a Styles & Daniels en un No Disqualification Street Fight Match, siendo derrotados.Anderson luego que Ray interfiriera en su Steel Cage match contra Kurt Angle, causando su derrota.[14] En el siguiente Impact Wrestling, fue introducido como parte del Bound for Glory Series, participando en un Gauntalet match, pero fue eliminado por una interferencia de Abyss.Ambos se enfrentaron en un Last Man Standing el 12 de septiembre en No Surrender, donde logró derrotar a Anderson.Al día siguiente, nuevamente se enfrentaron ante The Usos y esta vez, los derrotaron en un Tables Match.El 19 de julio en SmackDown, fue enviado junto con D-Von Dudley a Raw como parte del Draft.En Delete WCPW, LoMonaco derrotó a su rival Matt Hardy en un combate sin descalificación con la ayuda de Adam Pacitti.El último combate de Bully Ray tuvo lugar en ROH Final Battle, haciendo equipo con Tommy Dreamer contra The Briscoes, perdiendo en una New York Street Fight.[31] LoMonaco apareció en la segunda edición del programa de la WWE The Weakest Link, perdiendo en la final frente a Kane.
