[3] O'Brien comenzó su carrera como actor en 1973, y su primer papel fue en la película para televisión Honor Thy Father.
Más tarde apareció en 3 Ninjas: High Noon at Mega Mountain, P.U.N.K.S., Race to Space y Grindhouse.
Después de acudir al estudio para la audición (donde solían trabajar sus padres), consiguió el papel.
Las grabaciones que O'Brien hizo para Crash Bandicoot se realizaron en un entorno íntimo en el Teatro Alfred Hitchcock.
O'Brien también realizó voces adicionales para la serie animada basada en Spawn y Spicy City de Ralph Bakshi.