Junto a su padre, Roberto Guiscardo, luchó férreamente contra el Imperio bizantino.

Tras ser derrotado en su último intento de atacar al emperador bizantino Alejo I Comneno, se vio obligado a firmar el Tratado de Diabolis, un humillante pacto que destruyó su carrera militar y política.

Estas hostilidades con el emperador bizantino marcarían la política a seguir por parte del rey Roberto y del propio Bohemundo, ya que lo había destinado al trono de Constantinopla.

Godofredo Malaterra afirma claramente que Bohemundo tomó la Cruz con el único fin de conquistar y hacer pillaje en las tierras bizantinas.

Cruzó el Mar Adriático y llegó hasta Constantinopla por la misma ruta que había seguido en 1082-1084.

Es posible que negociara con Alejo I sobre el principado de Antioquía; si lo hizo no debió encontrar gran apoyo por parte del emperador.

Textualmente: Como político, Bohemundo era capaz de enfervorizar a los cruzados en su propio beneficio; así cuando su sobrino Tancredo dejó el ejército principal en Heraclea, con el fin de establecerse en Cilicia, posiblemente lo que pretendían era sentar las bases del futuro principado en Oriente.

Rescatado en 1103 gracias a la generosidad del rey Armenio Kogh Vasil, Bohemundo se planteó como propósito principal el ataque a sus vecinos musulmanes con el fin de tener los aprovisionamientos asegurados.

Así lo hizo, pero Alejo demostró ser más fuerte, ayudado por los Venecianos derrotó a Bohemundo sometiéndole a un acuerdo humillante (Tratado de Diabolis, en 1108), mediante dicho tratado Bohemundo pasó a ser un vasallo de Alejo I a cambio de ser nombrado “sebastos” (un título bizantino), prometió ceder los territorios en litigio y tuvo que admitir que hubiera un Patriarca ortodoxo en Antioquía.