Jugó como centrocampista para varios clubes ingleses con anterioridad y justo después de la Primera Guerra Mundial.[2] En la segunda también tuvo que jugar una replay pero esta vez Barnsley ganó, derrotando a West Bromwich Albion con un gol en el tiempo extra.[3] El periódico The Guardián alabó su juego en el primer partido,[4] y en la repetición Glendenning le ganó la pelota a un jugador del West Brom, asistiendo a Harry Tufnell para anotar en los últimos minutos de tiempo extra.Bolton alcanzó las semifinales de la FA Cup en 1915, donde fueron derrotados por el Sheffield United capitaneado por George Utley, un compañero cercano a Glendenning, puesto que jugaron juntos en Barnsley.Los torneos serían decepciones, siendo eliminado en la primera ronda en ambas ocasiones, contra Suiza por 3–2 en 1934 y ante Checoslovaquia por 3–0 en 1938.