Aunque estudió ingeniería mecánica en la Universidad de Howard, dejó la escuela temprano para realizar una gira con Shirley Horn, a quien Hart atribuye haber acelerado su desarrollo musical.

[4]​ Grabó su álbum debut Enchance en 1977, con el apoyo de músicos como Don Pullen, Dave Holland y Dewey Redman.

Holland volvió a tocar en el tercer lanzamiento de Hart, Oshumare, en 1984, en el que también participaron Branford Marsalis y Bill Frisell, entre otros.

El baterista colabora a menudo en el Stokes Forest Music Camp y en la Dworp Summer Jazz Clinic en Bélgica.

[9]​ Formó por primera vez su cuarteto actual (compuesto por Mark Turner, Ethan Iverson y Ben Street) en 2003; Luego grabaron tres álbumes como grupo, el más reciente para ECM Records.