Con la llegada de la industria cinematográfica a Nueva York, Churchill actuó en varios filmes, y en los años 1920, una vez iniciado el cine sonoro, se mudó a Hollywood, California.

Actor muy solicitado, "estableció un probable récord al actuar en 34 filmes en el año 1932.

Igualmente, tuvo la oportunidad de actuar con estrellas de gran fama, entre ellas Bette Davis (The Cabin in the Cotton), Jeanette MacDonald, Tyrone Power, Edward G. Robinson, y Will Rogers.

En 1925, Churchill colaboró en la fundación del club Masquers, precursor del Sindicato de Actores de Cine, creado por él y otros cinco actores en el año 1933.

[1]​ Fue enterrado en el Cementerio Forest Lawn Memorial Park de Glendale (California).