Fue un artesano-demostrador en el Royal College of Art de 1949 a 1951.
[3][2] En 1953 se dedicó al trabajado autónomo, especializado como restaurador de libros.
[3] Middleton fue miembro fundador de Designer Bookbinders y fue presidente desde 1973 hasta 1975.
Sus encuadernaciones han sido exhibidas en diferentes partes del mundo.
Dos de sus libros, A History of English Craft Book Binding Technique (publicado por primera vez en 1963) y The Restoration of Leather Bindings (publicado por primera vez en 1972) se han convertido en las bases de estudio de la encuadernación, siendo re-editados en varias ocasiones.