Frederika murió cuando Bennett tenía quince años; poco después, el hermano de Frederika, Herbert, ingresó en el hogar y ejerció una gran influencia social y literario sobre el adolescente.
En 1927, comenzaron a publicar libros de interés general que habían escogido al azar ("at random").
Esto fue el inicio de su propia editorial, a la que luego dieron el nombre Random House.
[3] Cerf destacó a la hora de establecer relaciones personales y consiguió contratos con escritores importantes como William Faulkner, John O'Hara, Eugene O'Neill, James Michener, Truman Capote y Theodor Seuss Geisel, entre otros.
[4][5] En 1933, Cerf ganó el proceso judicial United States v. One Book Called Ulysses, que pasaría a ser todo un precedente contra la censura gubernamental, y de este modo logró publicar Ulises, la novela de James Joyce, en versión completa por vez primera en los Estados Unidos.