Su padre, Fiori Ruggiero, trabajaba como camionero, y su madre, Frances, era ama de casa.

Ruggiero pronto se convirtió en un exitoso corredor de apuestas, extorsionador y prestamista.

Al parecer, era propietario de una cigarrucha que mantenía atracada en el East River.

Cuando Ruggiero se convirtió en miembro de la familia Bonanno, Anthony Mirra le presentó a Joseph Pistone.

Pistone era un agente encubierto del FBI que se hacía pasar por un experto ladrón de joyas llamado "Donnie Brasco".

Sin embargo, las amistades que desarrolló con Mirra y Ruggiero permitieron al FBI infiltrarse en la Mafia.

Ruggiero y Brasco se encontraban en un restaurante de Miami Beach, Florida mientras Ruggiero leía una revista Time que contenía un artículo sobre el infame escándalo Abscam y detallaba cómo los agentes del FBI se hacían pasar por ricos hombres de negocios árabes para pillar a congresistas estadounidenses aceptando sobornos.

[6]​ Durante una operación criminal anterior, Ruggiero conoció a Frank Balistrieri, el jefe mafioso de Milwaukee, Wisconsin.

Ruggiero admitió a Pistone que se sentía amenazado en presencia de Balistrieri.

Sin embargo, una facción liderada por Alphonse "Sonny Red" Indelicato, se rebeló contra el liderazgo de Rastelli.

Según Pistone, los asesinos fueron Napolitano, John Cersani, Joe Massino, Sal Vitale, Joseph DeSimone, Gerlando Sciascia, Nicholas Santora, Vito Rizzuto, Louis Giongetti y Santo Giordano.

Ruggiero se ganó el apodo de "Lefty" (zurdo) por lanzar los dados con la mano izquierda mientras jugaba.

En 1977, Ruggiero había pagado la mayor parte de su deuda a Marangello y la familia aceptó su ingreso.

[6]​[12]​ Ruggiero se negó a creer que Donnie Brasco fuera un agente especial del FBI y no su socio.