Asistía a clases en Our Lady of Mount Carmel Catholic Secondary School, donde fue baterista de una banda llamada "To Each His Own" junto a Jonathan Gallant.
Los tres conocieron más tarde a Ian D'Sa para formar una banda llamada Pezz en 1993.
Kowalewicz se centró solo en ser vocalista y así nació Billy Talent.
En un concierto del grupo Rise Against en Neuhausen, Alemania, Ben apareció en el momento cumbre de la canción "Prayer of the Refugee" del álbum The Sufferer & the Witness cantando el coro "Don't hold me up now, I can stand my own ground, I don't need your help now, You will let me down, down, down!".
Kowalewicz también ha tocado la guitarra y la batería, y escribió la partitura para batería de "The Ex", una canción de su disco homónimo Billy Talent.