Sidran estudió en la Universidad de Wisconsin–Madison donde, en 1961, integró el grupo The Ardells, junto a Steve Miller y Boz Scaggs.

Tras su graduación en 1966, Sidran se trasladó a la Universidad of Sussex, en Inglaterra, para continuar sus estudios.

Durante su estancia en suelo británico, ejerció de músico de sesión, trabajando para Eric Clapton, The Rolling Stones, Peter Frampton y Charlie Watts.

Sidran montó en la década de 1990 su propio sello discográfico, "Go Jazz Records", con artistas como Georgie Fame, Ricky Peterson o Phil Upchurch.

Ha escrito también varios libros, como "Black Talk," (un estudio sociológico de los negros en América), las memorias "A Life in the Music", y "Talking Jazz", una colección de entrevistas con músicos históricos del jazz.