Inquieto, el califa Abū Yūsuf Ya'qūb al-Mansūr pactó en 1190 una tregua o periodo de paz para frenar el avance castellano sobre al-Ándalus.

El desafío de la fuerza castellana enfureció sobremanera a Ya'qub, quien resolvió mandar todas sus fuerzas disponibles contra Castilla y atravesar el mar (mare transivit) para contener y escarmentar al monarca infiel.

El propio califa llevaba el mando de la retaguardia, que comprendía las mejores fuerzas almohades (las comandadas por Yabir Ibn Yusuf, Abdel Qawi, Tayliyun, Mohammed ibn Munqafad y Abu Jazir Yajluf al Awrabi) y la guardia negra de los esclavos.

Se trataba de un formidable ejército, cuyos efectivos el rey Alfonso VIII había subestimado gravemente.

[cita requerida] La carga cristiana no se hizo esperar, un tanto desordenada, pero de impulso formidable.

Solo a la tercera espolonada consiguió la caballería cristiana romper la formación del centro de la vanguardia almohade, haciéndolos retroceder colina arriba, donde habían formado las haces antes de la batalla, causando numerosas bajas entre los benimerines (voluntarios yihadistas), zenetas (que trataron de proteger al visir, Abu Yahya) y la élite Henteta donde se encontraba el visir, quien sucumbió en combate.

[10]​ Pero, a pesar de la muerte del visir, el ejército almohade no vaciló ni se descompuso y prosiguió con el ataque.

[10]​ Tres horas habían pasado ya desde el comienzo de la batalla; era entonces mediodía, pero la polvareda levantada dificultaba la visión.

El ejército castellano no estaba preparado para aquella nueva táctica, y en inferioridad numérica finalmente se vio en la necesidad de huir o admitir la derrota.

Aún, sin embargo, trató Diego López de Haro de abrirse paso a toda costa, pero finalmente tuvo también que refugiarse más arriba, en el inacabado castillo, el cual, tras haber sido cercado por 5000 agarenos, tuvo que rendirse.

Todas las fortalezas de la región cayeron en manos almohades: Malagón, Benavente, Calatrava la Vieja, Caracuel, etc., y el camino hacia Toledo quedó despejado.

Afortunadamente para Castilla, Abu Yusuf volvió a Sevilla para restablecer sus numerosas bajas y tomó el título de al-Mansur Billah (el victorioso por Alá).

[cita requerida] En los dos años siguientes a la batalla, las tropas de al-Mansur devastaron Extremadura, el valle del Tajo, La Mancha y toda el área cercana a Toledo, marcharon contra Montánchez, Trujillo, Plasencia, Talavera, Escalona y Maqueda, pero fueron rechazadas por Pedro Fernández de Castro "el Castellano", que tras la batalla pasó a servir al rey Alfonso IX de León, quien le nombró su Mayordomo mayor.

Abū Yūsuf abandonó sus asuntos en al-Ándalus volviendo enfermo al norte de África, donde acabaría muriendo.

Quedó como una posición aislada castellana en territorio almohade, hasta que fue tomado por éstos en 1211.

El hombre santo le pide que haga «concimiento e arrepentimiento», y el rey enseguida lo hizo, al ponerse a «hacer el monasterio de Burgos et el hospital».