Conocido inicialmente como Barry Smith, su vertiginoso éxito se debió a su trabajo como dibujante principal de la serie Conan el Bárbaro, una adaptación del personaje literario de Robert E. Howard.
Inicialmente su dibujo entroncaba con el estilo de Jack Kirby, pero en tan solo dos años evolucionó hasta una forma única y original, que bebía de los prerrafaelistas como Edward Burne-Jones o Dante Gabriel Rossetti.
Posteriormente se alejó un poco del mundo de la historieta para acercarse a la ilustración, al mismo tiempo que comenzaba a utilizar su nombre completo, agregándole el Windsor, y obtenía el status residencial en los Estados Unidos.
Junto con Jeff Jones, Mike Kaluta y Bernie Wrightson formaron The Studio, cuyo trabajo se reflejaría con un libro homónimo publicado en 1979 por Dragon Dreams.
Tras su salida de Valiant, Windsor-Smith recala en Dark Horse, donde da vida a Barry Windsor-Smith: Storyteller, un proyecto que contenía tres líneas argumentales distintas: The Paradoxman, Jóvenes dioses, y The Freebooters.