[2]​ Barry se entrenó como músico y actor antes de obtener su primer papel profesional en la película In his Life: The John Lennon Story donde interpretó a Ivan en el 2000.

[3]​[4]​ En el 2010 apareció como invitado en series populares como The Bill, Casualty donde interpretó a Davey Blair un viejo amigo del doctor Lenny Lyons.

Ese mismo año apareció en la miniserie dramática DCI Banks: The Aftermath donde interpretó al pícaro Jacki Wray.

Entre el 2009 y el 2011 interpretó al hombre duro del campo Troy Whitworth en la obra Jerusalem junto a Mackenzie Crook.

[8]​[9]​[10]​[11]​ En el 2014 se unió al elenco de la serie The Whispers donde interpretó a Wes Lawrence, un exagente del FBI.