Es la principal vía que comunica la subprefectura de Vila Mariana en la zona centro-sur con el centro histórico.Inicia en el Valle de Anhangabaú (en el centro da la ciudad), hasta la Avenida Ruben Berta, cercano al Parque Ibirapuera.[2] Hasta fines del siglo XIX, la zona por donde corre esta avenida era el fondo de un valle que dividía los barrios de Liberdade y Bela Vista conocido como el Vale do Itororó por el que corría el río Anahangabaú."Itororó" era una referencia al arroyo de ese nombre que desembocaba en el Anhangabaú.[16] El Diário da Noite también había criticado el atraso en un reportaje de 1959 que llamaba a la vía como una "avenida muerta": "Quedo sólo el viejo Vale do Anhangabaú a la espera de que la ingeniería municipal le dé función y justifique los dispendiosos viaductos construidos con largos pasajes que hace mucho han sido finalizados.[7] El acabó dudando y, debido a un atraso en la recepción de los impuestos del año 1962,[22] dio prioridad a otras obras pero hizo que continuaran las expropiaciones en el tramo entre la rúa da Assembleia y el espigón de Paraíso.[7] En aquella época, aún se imaginaba que sería necesario un túnel de un kilómetro para cruzar el espigón,[7] pero en 1963 el proyecto fue cambiado debido al alto costo de las expropiaciones,[8] siendo hecho a cielo abierto.[24] La noche anterior, Prestes Maia fue a la televisión para informar que los últimos terrenos para la apertura de la avenida estaban siendo adquiridos por la Alcaldía y el concurso para la construcción del Viaducto Jaceguai sería publicado en algunas semanas.[24] Fue necesario demoler la iglesia de Santa Generosa, que se levantaba en la antigua Plaza Rodrigues de Abreu, cuyo terreno había sido cedido por la Alcaldía en comodato, inclusive com irregularidades señaladas en 1963 durante la concesión.[28] Hasta allí, la rúa Humaitá era la única vía que iba desde la rúa Vergueiro y la Avenida Brigadeiro Luís Antônio, por medio de terraplenes, y esa vía fue interrumpida con la apertura del nuevo viaducto.[28] Ya el Viaducto Pedroso estaba con sus obras atrasadas[28] y sólo sería entregado el 29 de mayo del año siguiente.[11] La placa conmemorativa se colocó a la altura del viaducto de la rúa do Paraíso.[36] "En esa época, su construcción era tan necesaria que [Faria Lima] no tuvo otra alternativa", explicó a Folha, en 1970, Isao Kono, ingeniero del DET.La prohibición con rumbo a Ibirapuera fue desde Anhangabaú hasta la salida para la rúa Coronel Oscar Porto.[37] La intención fue transformar la avenida en un "inmenso escenario con shows, carros alegóricos, comida y varias otras atracciones.[39] En enero del 2008, se hizo el ensayo, por una semana entre las 10 y las 16 horas, de establecer un carril exclusivo para motocicletas, según el modelo que se había implantado meses antes en la Avenida Sumaré, con conos separando el carril izquierdo para ese fin.[43] Según la CET, los radares aún estaban inoperativos cuando se dio el cambio de instalación.[46] El primer día en que las multas empezaron a ser emitidas, hubo 708 de ellas en el Corredor Norte–Sul, siendo la gran mayoría (648, o una multa cada dos minutos) en el tramo comprendiendo las avenida 23 de Mayo, Moreira Guimarães, Rubem Berta y Washington Luís.[12] En Pedroso, aún funciona un albergue mantenido desde 1996 por la Comunidade Metodista do Povo de Rua.
Avenida 23 de Mayo, Ibirapuera, Obelisco
Aniversario 450 de la ciudad, la 23 de mayo fue cerrada para los vehículos
Carril para omnibuses, a la izquierda, en la avenida 23 de Mayo desde el Viaducto Pedroso.
