Inició su carrera profesional en 1999 con los VSL Pirates, bateando .337 con 30 bases robadas.
Con los Williamsport Crosscutters en 2001, el promedio de Asprilla cayó a .257 y robó sólo nueve bases en 56 juegos.
Dividió la temporada 2002 entre tres equipos: los Crosscutters, los Hickory Crawdads y los Lynchburg Hillcats, bateando un promedio combinado de .238 con seis jonrones y siete bases robadas en 85 juegos.
Asprilla también dividió la temporada 2001 entre tres equipos: los Crawdads, los Hillcats y los GCL Pirates, bateando .277 con cuatro bases robadas en 52 juegos, combinados.
Esa temporada, bateó un promedio combinado de .247 con 12 bases robadas (su total más alto desde 2000) en 113 juegos.