Boldon fue campeón del mundo de los 200 metros lisos en 1997.

[1]​ En total logró 4 medallas olímpicas: 1 de plata en los 100 metros lisos en Sídney 2000 y 3 de bronce, en los 200 metros lisos en Sídney, y en las mismas pruebas en los Juegos Olímpicos de Atlanta 1996.

Tras su retiro de la alta competición, Boldon fue senador de la oposición en el Parlamento de Trinidad y Tobago, en representación del Congreso Nacional Unido entre 2006 y 2007.

Se ha dedicado a ser comentarista de grandes cadenas de televisión de los eventos atléticos y deportivos más importantes del mundo.

[4]​ Bolton entrenó a la joven velocista del atletismo jamaicano, Briana Williams, hasta 2023.