Gross nació en Los Ángeles, California, hijo de Sheri y Joseph Gross, quien fue un ingeniero aeroespacial y más tarde trabajó en empresas.
[1] El papel más conocido de Gross fue en televisión, en la serie Ellen, para las tres primeras temporadas del programa.
Gross también apareció en la serie Citizen Baines con James Cromwell.
También ha hecho numerosas apariciones como invitado en una variedad de programas de televisión, apareciendo en programas desde Diff'rent Strokes a Knight Rider, Six Feet Under, Law and Order: Special Victims Unit y Law & Order: Criminal Intent.
Gross también interpretó la voz adulta del personaje de Kevin Arnold en el episodio piloto de The Wonder Years cuando salió al aire después del Super Bowl XXII.