Cockfield nació en Horsham, un mes antes de que su padre, el teniente C.F.
Si bien se preveía que iba a seguir la línea euroescéptica de Margaret Thatcher, resultó ser un gran impulsor del Mercado Único Europeo en 1992.
Tan solo unos meses tras su llegada a Bruselas, produjo un descomunal libro blanco que enumeraba 300 barreras al comercio, con un calendario para su abolición.
No fue reelegido para un segundo mandato, y fue sustituido por Leon Brittan.
Más adelante se casó con la coreógrafa Monica Mudie, en 1970, quien murió en 1992.