En 2005 regresa a Sanremo con el tema "Ragazza di Periferia" ("Muchacha de las Afueras") escrita en parte por D'Alessio.

En el 2006, por cuarta vez en cinco años, toma parte en el Festival de Sanremo donde gana en la categoría Mujeres con la canción "Essere Una Donna" ("Ser Una Mujer").

En este año se hace pública su relación con Gigi D'Alessio, lo cual no es bien aceptado por la prensa debido a la diferencia de edad que existe entre ambos (20 años).

En febrero del 2008 regresa a Sanremo con un tema escrito por Gigi D'Alessio que se titula "Il mio amico (Mi amigo)".

Luego, en la ceremonia final, Tatangelo agradece públicamente a Gigi D'Alessio por su apoyo y amor, lo que desata críticas en la prensa.

Ese mismo año es elegida para ser juez de XFactor 4 Italia y en febrero del 2011 participa por sexta vez en el Festival de Sanremo con la canción "Bastardo";en esa misma fecha publica su quinto disco titulado "Progetto B", así llamado porque ella declara que su 'Proyecto A' es su familia.

A principios del 2012 Anna participó en "Ballando con le stelle", programa italiano de baile donde la cantante obtuvo el segundo lugar, junto con Stefano di Filippo.

Tatangelo siempre ha demostrado gusto por la cocina, siendo ella misma la que comparte en sus redes sociales sus platos y preparaciones.