Desde pequeño demostró su gran talento musical y a la temprana edad de 16 años firmó su primer contrato discográfico.
A principios de 1983 acorta su nombre por motivos comerciales a “Michael Bolton” y lanza un álbum homónimo después de obtener su primer éxito como compositor, coescribiendo el tema "How Am I Supposed To Live Without You" para la cantante Laura Branigan.
Este tema casi llegó a ubicarse en el Top 10 de las radios estadounidenses, y logró mantenerse en los charts durante 3 semanas.
Gracias al éxito obtenido deciden volver a trabajar juntos, esta vez con el tema "I Found Someone" en 1985.
Esta canción no pudo alcanzar la popularidad del anterior, pero dos años más tarde, la cantante Cher la llevó a convertirse en un hit.
Junto al famoso saxofonista Kenny G, grabó varios éxitos, incluso presentándose en vivo para los premios Grammy, con el tema: "How Am I Supposed To Live Without You".
Ha cantado con famosos artistas de todos los estilos como Plácido Domingo, Luciano Pavarotti, Renée Fleming, Mateo Blanco, Claudio Baglioni, Zucchero, Patti LaBelle, Céline Dion, Ray Charles, Lonely Island, Percy Sledge, Wynonna Judd, y BB King.
Luego se acuesta con las madres de Alan y Walden, para después cantar "When a man loves two woman".