Ann Reynolds estudió piano y posteriormente voz en la Royal Academy of Music.

Continuó sus estudios de canto con Debora Fambri y Re Koster en Roma, donde adoptó a Anna como su nombre artístico.

[3]​ Reynolds realizó su debut operístico en 1960 en Parma como Suzuki en la obra de Puccini Madama Butterfly.

En 1963 interpretó a Angel en The Dream of Gerontius de Edward Elgar en Londres, dirigido por Sir John Barbirolli.

También en 1970 hizo su primera aparición en el Festival de Salzburgo con la Ring cycle, dirigida por Herbert von Karajan.