Grossman nació en Estados Unidos.
En dos oportunidades alcanzó la cuarta ronda en el Torneo de Roland Garros y en una ocasión la del US Open.
Su ranking más alto fue Nro.
Durante su carrera registró victorias ante rivales de peso como Martina Navratilova, Mary Joe Fernández y Zina Garrison, retirándose con un récord de 185–185.
Obtuvo la medalla de plata en los Juegos Panamericanos de Mar del Plata en 1995.