[2]​ Apareció en actos de danza y canciones en el Glasgow Metropole.

[3]​ Su primera interpretación en el cine fue Whisky y gloria (1960) A partir de aquí, estableció una gran carrera como actor de reparto, casi siempre haciendo el papel de escocés tales como La gran evasión (1963), Escuadrón 633 (1964) o Oh!

También destacó en comedias como Petticoat Pirates (1961), Operation Snatch (1962), Se nos ha perdido un dinosaurio (1975) o The Zany Adventures of Robin Hood (1984).

[4]​ También tuvo una gran trayectoria en la televisión británica destacando su larga emporada como el cocinero Shughie McFee en la soap opera Crossroads entre 1974 y 1981.

Lennie falleció el 14 de septiembre September 2014 en Acton a los 85 años.