Como primer ministro inició un proceso hacia una mayor independencia de las Islas Feroe respecto a Dinamarca.

[2]​[3]​ Reside, junto a su esposa e hijos, en el pueblo de Viðareiði.

Las negociaciones fracasaron en 2000, y en 2001 se canceló un referéndum popular que las encuestas preveían como no favorable a la independencia.

En 2005 ocupó uno de los dos escaños feroeses en el Folketing (parlamento danés),[2]​ junto a su antiguo aliado Høgni Hoydal, hasta 2007, cuando no fue reelecto.

En noviembre de ese mismo año, con ocasión del congreso nacional del Partido Popular, Kallsberg no intentó reelegirse como candidato a la presidencia de su partido, siendo sustituido por Jørgen Niclasen.

Sin embargo, se presentó a las elecciones parlamentarias de 2008, siendo electo nuevamente miembro del Løgting.