Nació en Escocia y de niño se trasladó a Londres, Inglaterra.
En 1986, la BBC se negó a emitir su documental sobre la corrupción en Scotland Yard, Jennings reaccionó dimitiendo y transformando el material en su primer libro, Scotland Yard's Cocaine Connection, y el documental fue emitido por el programa World in Action de Granada Television.
Trabajó posteriormente para Granada Productions, filmando varias investigaciones internacionales y pequeños documentales.
En 1993, Jennings y su equipo entraron en Chechenia para investigar la actividad de la mafia del Cáucaso.
En 1997 realizó para World in Action una investigación sobre el entrenador olímpico de natación británico Hamilton Bland, y en 1998 presentó un documental sobre la privatización del ferrocarril.