Ascharin, de padre ruso y madre alemana, asistió a la escuela secundaria en Tartu, estudió en la Universidad de Tartu,[1]​ de acuerdo con otros datos desde 1865 hasta 1874, terminó Matemáticas primero y luego Derecho.

En 1879 se trasladó a Riga, donde fue profesor de alemán en el Alexander High School y Lomonosov.

En el tiempo que permaneció Ascharin realizó una labor periodística versátil.

Durante su estancia en San Petersburgo, participó en varios torneos.

En 1876 ganó el primer campeonato ruso contra Mikhail Chigorin y Emanuel Schiffers.