[1]​ James creció en Indiana y asistió al Wabash College, un colegio completamente masculino.

[2]​[3]​ James empezó luego a trabajar escribiendo notas para agencias publicitarias en Chicago, desempeñándose en dicha área por diez años.

[2]​ La experiencia la animó a involucrarse en el activismo del consumidor, con un interés particular en el fraude médico y académico.

[4]​ En 2003, James fundó la productora Deep Stealth Productions, con la también escritora y activista transgénero Calpernia Addams, para crear contenido dedicado a la población en dicha condición.

Produjo el musical "Monólogos de la Vagina" en 2004, cuyo reparto estuvo compuesto en su totalidad por transexuales.