Las canciones para su álbum más conocido, The Pirate's Gospel, fueron escritas en un viaje a Europa.

También ha girado extensamente en Europa (Reino Unido, Irlanda, Francia, Suiza, Holanda, Bélgica, Alemania) en marzo, abril y mayo de 2008.

[10]​ Su segundo álbum, To Be Still, fue publicado en febrero de 2009 en Rough Trade Records.

Su tercer álbum, Alela Diane & Wild Divine fue publicado en abril de 2011 y fue grabado con la banda de respaldo, Wild Divine, la cual incluye a su padre, Tom Menig y su ahora exmarido, Tom Bevitori.

Su cuarto álbum, About Farewell fue publicado en su etiqueta propia, Rusted Blue, en formato digital en junio de 2013, con la edición física emitida en julio.

Con sus aires melancólicos y sus concienzudos arreglos sencillos, su folk adquiere fuerza en su desnudez, desplegándose sus canciones como secretos confesados a media noche.