Bowlly exhibió una amplia gama de material, no sobrepasada por ningún contemporáneo, salvo, quizás, Bing Crosby.

Tras un período con una banda filipina en Surabayo, fue empleado por Jimmy Liquime para actuar en India (Calcuta) y Singapur (Hotel Raffles).

Tras otro período como músico callejero en la época de la Gran Depresión, en los primeros años treinta finalmente Bowlly consiguió hacerse un nombre en el mundo del espectáculo.

Tras mucha actividad radiofónica y una exitosa gira por el Reino Unido con Stone, Bowlly recibía innumerables solicitudes de actuaciones, pero siguió trabajando principalmente con Noble.

Una visita a la ciudad de Nueva York en 1934 con Noble supuso aún más éxitos, y sus grabaciones consiguieron la fama en Estados Unidos.

En los primeros años treinta, canciones como "Blue Moon", "Easy to Love", "I've Got You Under My Skin", y "My Melancholy Baby" fueron éxito de considerables dimensiones en Estados Unidos — tanto que Bowlly consiguió su propia serie radiofónica en la NBC y viajó a Hollywood para participar en 1936 en el film The Big Broadcast, protagonizado por uno de sus mayores competidores, Bing Crosby.

En esa época Bowlly también interpretó pequeños papeles para el cine, aunque sus escenas a veces sufrían cortes.

Aunque se le había ofrecido la oportunidad de dormir en la zona, Bowlly optó por tomar el último tren para ir a su domicilio en Jermyn Street, en una decisión que fue fatal.

Bowlly experimentó con nuevos métodos de amplificación, y en la revista Melody Maker se le veía en un anuncio promocionando un megáfono portátil.