[1] Comenzó a tomar lecciones de baile cuando tenía 4 años en Knecht Dance Academy en Levittown, Pensilvania, aprendiendo ballet y claqué.
Criada en Far Hills, Nueva Jersey, asistió a la Grey Nun Academy durante la escuela primaria[4] y asistió a la Oak Knoll School of the Holy Child en Summit, Nueva Jersey para la escuela secundaria.
[10] Aileen Quinn estuvo bajo contrato durante varios años con Columbia Pictures para hacer otras secuelas de Annie que nunca se materializaron.
[11] Durante este tiempo, continuó actuando en papeles principales en teatro regional en espectáculos como El mago de Oz (Dorothy), Bye, Bye Birdie (Kim), Annie (Annie), Shenandoah (Jenny) y A Day in Hollywood/A Night in the Ukraine (Harpo).
Sus créditos teatrales regionales hasta el presente incluyen The Unsinkable Molly Brown (Molly), That Was Then (obra de estreno mundial: April Gregory) y Funny, You Don't Look Like a Grandmother (su hija).
Quinn apareció en algunos papeles pequeños en películas independientes entre 2006 y 2010, más notablemente interpretando a Lily en Annie en el Teatro Aspen.
Presentó Generation Gap, una comedia interactiva utilizada para enseñar a los niños cómo resolver conflictos.
Quinn jugó un papel menor en la película de 2009 Multiple Sarcasms, protagonizada por Timothy Hutton y Mira Sorvino.