Chebbi fue un destacado líder opositor durante el régimen de Zine El Abidine Ben Ali.

[1]​ En 1983, fundó el Partido Democrático Progresista, que obtuvo reconocimiento legal en 1988.

[2]​ En 2006, Maya Jribi se convirtió en la secretaria general del partido, la primera mujer en ocupar ese puesto en Túnez.

En 2009, Chebbi intentó presentarse como candidato a la presidencia de Túnez, pero las autoridades lo impidieron.

[4]​ Fue nombrado Ministro de Desarrollo Regional, pero dimitió tan solo dos meses después.