Acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz

El acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz es una reacción orgánica que consiste en el acoplamiento entre un alquino terminal y un haloalquino catalizada por una sal cuprosa Cu(I) como por ejemplo el bromuro de cobre (I) y una amina como base.

[1]​[2]​ El producto de la reacción es un dialaquino.

El mecanismo de reacción implica la desprotonación del extremo acetilénico con la formación de un acetiluro cuproso.

Un ciclo de adición oxidativa y eliminación reductiva en el átomo de cobre genera el nuevo enlace carbono-carbono.

n oxidativa

Intermediario de Cu(III)

n reductiva

Hay estudios[3]​ respecto a la aplicación del acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz en la síntesis de cicloalquinos a partir de cis-1,4-dietinil-1,4-dimetoxiciclohexa-2,5-dieno.

Este compuesto es también el material de partida para el derivado dibromado a través de NBS y nitrato de plata: El acoplamiento se lleva a cabo en metanol con piperidina, clorhidrato de hidroxilamina y bromuro cuproso.