Acoplamiento de Glaser

El acoplamiento de Glaser es una reacción orgánica, el más antiguo de los acoplamientos acetilénicos, que consiste en la reacción de sales del ion cuproso, tales como bromuro de cobre (I), y un oxidante, por ejemplo el oxígeno triplete.

[1]​[2]​ La reacción fue descubierta en 1869 por el químico alemán Carl Andreas Glaser (1841-1935).

El mecanismo comienza con la desprotonación del extremo alquilacetilénico por acción del ion cuproso, dando como resultado el alquilacetiluro cuproso.

Este intermediario se oxida al ion cúprico (Cu III) con el oxígeno triplete, por lo que da inicio a una reacción de radicales libres:[3]​ El Acoplamiento de Eglinton[4]​ es una modificación del acoplamiento de Glaser en donde dos alquinos terminales se acoplan directamente, empleando una sal de cobre (II), como por ejemplo acetato de cobre, y piridina como base.

Este procedimiento ha sido utilizado en la síntesis de ciclooctadecenona.