En 2007 firmó con Top Dawg Entertainment (TDE), donde formó el grupo de hip-hop llamado Black Hippy, junto a sus compañeros de sello y amigos raperos Jay Rock, Kendrick Lamar y Schoolboy Q.

[cita requerida] En el 2005, firmó un contrato discográfico con StreetBeat Entertainment, pero un año más tarde conoció a Punch, presidente de la compañía discográfica independiente Top Dawg Entertainment y trabajo con ambos sellos al mismo tiempo.

Un año después, hizo una breve aparición en el vídeo del primer debut compercial de Jay Rock "All My Life (In The Ghetto)".

Al mismo tiempo, se encontraba grabando en los estudios de TDE su primer mixtape.

Más tarde, en junio de ese año, lanzó "Longterm 2: Lifestyles of the Broke and Almost Famous" como secuela del primer mixtape.