Comenzó a enseñar en varias escuelas públicas de Nueva York, y su formación literaria lo llevó a escribir poesía, bajo fuerte influencia de William Blake.

En 1930 --según el mismo relataba-- como regalo de bodas recibió una cámara fotográfica de regalo, y durante la luna de miel descubrió su pasión por la fotografía.

De 1932 a 1941 fue miembro de la Photo League, trabajando fundamentalmente como fotógrafo de eventos sociales y a fotografiar la nueva arquitectura neoyorquina, explorando símbolos e ideas que vendrían a convertirse en sus preocupaciones formales dentro de su visión poético-fotográfica.

Luego Siskind abandona la liga, y crea su propio grupo de trabajo, que producirá varios ensayos sobre el impacto de la gran depresión sobre la sociedad norteamericana.

Así, en 1981 se publicaría su libro Harlem Document, Photographs 1932-1940: Aaron Siskind, reuniendo gran parte de las fotografías tomadas durante esa época.