Ácido aldárico

Los ácidos aldáricos son un grupo de ácidos de azúcares, en los que los grupos hidroxilo y carbonilo terminales de los azúcares han sido sustituidos por ácidos carboxílicos terminales,[1]​ y se caracterizan por la fórmula HOOC-(CHOH)n-COOH.

Un ácido aldárico es una aldosa en la que tanto la función hidroxilo del carbono terminal como la función aldehído del primer carbono se han oxidado completamente a funciones de ácido carboxílico.

(La oxidación de sólo el aldehído produce un ácido aldónico, mientras que la oxidación de sólo el grupo hidroxilo terminal produce un ácido urónico).

Una consecuencia de esto es que algunos ácidos aldáricos son formas meso con ninguna actividad óptica a pesar de sus múltiples centros quirales - esto ocurre si un azúcar y su enantiómero se oxidan al mismo ácido aldárico.

Un ejemplo es la D-galactosa: tiene cuatro centros quirales, pero los ácidos D-galactárico y L-galactárico, que tienen la configuración opuesta en cada centro quiral y, por lo tanto, se esperaría que fueran enantiómeros, son en realidad el mismo compuesto; por lo tanto, el ácido galactárico es una mesoforma aciral sin actividad óptica.