Compuestos químicos que contienen un grupo vainililo
Los vanilloides son compuestos que poseen un grupo vainililo . Entre ellos se encuentran el alcohol vainilílico , la vainillina , el ácido vainílico , el acetovainillón , el ácido vanililmandélico , el ácido homovainílico , la capsaicina , etc. Los isómeros son los isovanilloides .
Varios vanilloides, en particular la capsaicina, se unen al receptor de potencial transitorio vanilloide tipo 1 (TRPV1), un canal iónico que responde de forma natural a estímulos nocivos como las altas temperaturas y el pH ácido . [1] Esta acción es responsable de la sensación de ardor que se experimenta después de comer pimientos picantes . Las sustancias químicas generadas de forma endógena que activan el canal TRPV1 de la clase de los vanilloides se denominan endovanilloides [2], entre ellas la anandamida , el ácido 20-hidroxieicosatetraenoico (20-HETE), [3] la N-araquidonoil dopamina (NADA) y la N-oleoil-dopamina (CID 5282106 de PubChem ). [4]
La amida hidrolasa de ácidos grasos (FAAH) es una enzima crucial para el catabolismo de los endovanilloides y las N -aciletanolaminas (NAE) en TRPV1 y otros receptores cannabinoides . [5]
Fuera de la industria alimentaria, los vaniloides como la nonivamida se utilizan comercialmente en formulaciones de aerosoles de pimienta .
Otros vanilloides que actúan en TRPV1 incluyen resiniferatoxina y olvanil. [6]
Referencias
- ^ Pingle, SC; Matta, JA; Ahern, GP (2007). Receptor de capsaicina: TRPV1, un canal TRP promiscuo . Manual de farmacología experimental. Vol. 179. págs. 155-171. doi :10.1007/978-3-540-34891-7_9. ISBN. 978-3-540-34889-4. Número de identificación personal 17217056.
- ^ Van Der Stelt M, Di Marzo V (2004). "Endovanilloides. Ligandos endógenos putativos de canales de vanilloide 1 con potencial de receptor transitorio". Eur J Biochem . 271 (10): 1827–34. doi : 10.1111/j.1432-1033.2004.04081.x . PMID 15128293.
- ^ Hamers A, Primus CP, Whitear C, Kumar NA, Masucci M, Montalvo Moreira SA; et al. (2022). "El ácido 20-hidroxieicosatetraenoico (20-HETE) es un ligando endógeno fundamental para la inflamación neurogénica mediada por TRPV1 en la piel". Br J Pharmacol . 179 (7): 1450–1469. doi : 10.1111/bph.15726 . PMID 34755897. S2CID 243939400.
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: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ De Petrocellis L, Chu CJ, Moriello AS, Kellner JC, Walker JM, Di Marzo V (2004). "Acciones de dos N-acildopaminas saturadas de origen natural sobre los canales de receptor de potencial transitorio vanilloide 1 (TRPV1)". Br J Pharmacol . 143 (2): 251–6. doi :10.1038/sj.bjp.0705924. PMC 1575334 . PMID 15289293.
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: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ Silva, M.; Martins, D.; Charrua, A.; Piscitelli, F.; Tavares, I.; Morgado, C.; Di Marzo, V. (1 de agosto de 2016). "Control endovanilloide de la modulación del dolor por la médula rostroventromedial en un modelo animal de neuropatía diabética". Neurofarmacología . 107 : 49–57. doi :10.1016/j.neuropharm.2016.03.007. ISSN 0028-3908. PMID 26965218.
- ^ Carlson, Neil R.; Birkett, Melissa A. (2017). Fisiología del comportamiento (12.ª ed.). Pearson. pág. 212. ISBN 9780134320823.
Literatura
- Lee, Jeewoo; Uk Kang, Sang; Yeon Kim, Su; Eun Kim, Sung; Joon Jo, Yeong; Kim, Sunghoon (2001). "Análogos vanilloides e isovainilloides como inhibidores de las sintetasas de metionil-ARNt e isoleucil-ARNt" (PDF) . Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 11 (8): 965–968. doi :10.1016/S0960-894X(01)00096-8. PMID 11327601.[ enlace muerto permanente ]